甲基丙烯酸酐(Methacrylic anhydride)是一种有机化合物,化学式为C8H10O3,分子量为154.16。它可以看作是两分子甲基丙烯酸(Methacrylic acid)脱水形成的酸酐。
甲基丙烯酸酐属于不饱和酸酐,是一种重要的有机合成中间体。它可以用于制备各种甲基丙烯酸酯,例如甲基丙烯酸甲酯(Methyl methacrylate),甲基丙烯酸异丙酯(Isopropyl methacrylate)等。这些甲基丙烯酸酯可以进一步聚合成聚甲基丙烯酸酯(Poly(methyl methacrylate)),也就是常见的有机玻璃或亚克力。甲基丙烯酸酐也可以作为交联剂,用于制备光固化涂料、交联树脂等材料。
1. 甲基丙烯酸酐的物理性质
甲基丙烯酸酐的物理性质如下:
- 颜色:无色或浅黄色
- 形状:液体
- 气味:刺激性
- 密度:1.04 g/mL at 20 °C
- 熔点:-20 °C
- 沸点:87 °C at 13 mmHg
- 闪点:83 °C
- 溶解度:与乙醇和乙醚混溶,水溶性为98 g/L at 20 °C
- 折射率:n20/D 1.453
- 电导率:无数据
2.甲基丙烯酸酐的化学性质
甲基丙烯酸酐的化学性质如下:
- 稳定性:在常规储存条件下相对稳定,但在加热或长时间暴露于阳光下会发生分解。
- 反应性:与水、醇、胺等亲核试剂发生加成反应,生成相应的甲基丙烯酸衍生物。与强氧化剂或强还原剂发生剧烈反应。
- 酸碱性:由于含有羰基,甲基丙烯酸酐具有弱酸性,可以与碱反应生成盐。
- 氧化还原性:由于含有双键,甲基丙烯酸酐具有一定的还原性,可以与氧化剂反应生成氧化物。
3.甲基丙烯酸酐的制备方法
甲基丙烯酸酐的制备方法有以下几种:
- 由甲基丙烯酸钠和丙酰氯反应得到。在反应釜中投入1 mol甲基丙烯酸钠、3 mol丙酰氯和0.1 mol聚合抑制剂,升温至90-100 °C并回流加热8 h,经过蒸馏、分流后收集100-105 °C下的馏份即得甲基丙烯酸酐,产品纯度为98.98%,产品的收率为98.33%。
- 由甲基丙烯酸和酸酐反应得到。在反应釜中投入1 mol甲基丙烯酸和1.1 mol苯甲酸酐,升温至120-130 °C并回流加热4 h,经过蒸馏、分流后收集90-95 °C下的馏份即得甲基丙烯酸酐,产品纯度为97.5%,产品的收率为85.6%。
- 由丙烯酸酐和甲基化试剂反应得到。在反应釜中投入1 mol丙烯酸酐和1.1 mol甲基溴化镁,升温至50-60 °C并搅拌反应2 h,经过水解、中和、萃取、干燥后收集80-85 °C下的馏份即得甲基丙烯酸酐,产品纯度为96.2%,产品的收率为82.4%。
4.甲基丙烯酸酐的用途和作用
甲基丙烯酸酐的用途和作用有以下几种:
- 作为有机合成中间体,用于制备各种甲基丙烯酸酯,例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸十四酯等。这些甲基丙烯酸酯可以用作单体,参与自由基聚合或共聚合,制备具有高分子量的聚甲基丙烯酸酯。聚甲基丙烯酸酯是一种常见的塑料和树脂,具有优良的透明性、硬度、耐候性和耐化学性,广泛应用于光学、建筑、医疗、汽车等领域。
- 作为交联剂,用于制备光固化涂料、交联树脂等材料。甲基丙烯酸酐可以与含有羟基或氨基的化合物反应,形成含有双键的酯或酰胺,这些双键可以在紫外光的照射下发生交联反应,形成具有高强度和高耐磨性的网络结构。光固化涂料和交联树脂可以用于木材、金属、玻璃、纸张等表面的涂装和保护,具有节能、环保、快速、高效的特点。
5.甲基丙烯酸酐安全存储注意事项
甲基丙烯酸酐的安全存储注意事项有以下几点:
- 甲基丙烯酸酐是一种易燃和腐蚀性的化学物质,应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源、热源和阳光直射。
- 甲基丙烯酸酐应与水、醇、胺、强氧化剂、强还原剂等物质分开存放,避免发生危险反应。
- 甲基丙烯酸酐的容器应密封保存,防止泄漏和吸湿。
- 甲基丙烯酸酐的操作人员应佩戴防护眼镜、手套、口罩等防护用品,避免与皮肤、眼睛和呼吸道接触。
- 如果发生甲基丙烯酸酐的泄漏或溅出,应立即用大量水冲洗,并用砂土或其他吸附剂收集处理。
- 如果发生甲基丙烯酸酐的火灾,应使用水雾、泡沫、干粉或二氧化碳灭火器扑灭,切勿使用水柱。